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学部生に伝える研究最前線　驚異の安定性を実現する四面体型「不斉亜鉛」錯体 驚異の安定性を実現する四面体型「不斉亜鉛」錯体 宇部 仁士（化学専攻 助教） 塩谷 光彦（化学専攻 教授）   ある化合物がその鏡像と重なり合わない性質をキラリティといい，鏡像の関係にある一対の立体異性体はエナンチオマーの関係にある。エナンチオマー同士は，電磁波に対する応答や分子間相互作用に基づく生理活性が異なるため，その作り分けは化学における重要な課題である。キラルな金属錯体を作るには，従来はキラルな化学種を金属に結合させる方法が主であった。それに対して，すべて異なるアキラルな（キラルでない）結合化学種（配位子）が金属に結合した「不斉金属」錯体は，触媒反応において不斉中心である金属が基質を活性化できる。そのため，不斉金属触媒の設計の幅を広げるものとして近年大きな注目を集めている。 しかしながら，従来の「不斉金属」錯体は安定な八面体型が主であり，四面体型の「不斉金属」錯体は，量が多い方のエナンチオマーがもう一方のエナンチオマーに変換するラセミ化が速く，光学的に純粋な錯体の入手が困難であった。本研究は，金属上にのみ不斉中心を持ち，光学的に純粋な状態を安定に保つことができる四面体型｢不斉金属｣ 錯体の合成法を確立し，さらに不斉触媒反応に適用することを目的として４年前に開始した。 光学的に純粋な四面体型｢不斉金属｣錯体の合成へのアプローチは，亜鉛–配位子間の強い結合と剛直な構造を考慮した，非対称な三座配位子の設計と合成から開始した。この設計により，亜鉛不斉中心上の立体反転によるラセミ化を防ぐことができ，残り一つの配位部位は，不斉触媒反応に利用できると考えた。 まず，この三座配位子と亜鉛イオンを反応させたのち，キラル配位子を亜鉛に結合させた結果，二つのエナンチオマーのうち一方が主生成物となる不斉誘導が起こった。さらに，キラル配位子をアキラルな配位子に置換した結果，亜鉛上にのみ不斉中心を持ち，ほぼ100%の光学純度を持つ｢不斉亜鉛｣錯体を単結晶として単離できた。この光学純度は，ベンゼン中70°C で24時間加熱した場合においても維持され，ラセミ化が著しく遅いことを示した。さらに，この亜鉛錯体を不斉オキサ–ディールス-アルダー反応に適用することができた（反応収率は98%，不斉収率は87%ee（鏡像体過剰率））。この結果は，亜鉛不斉中心の驚異的な配置安定性に起因する。 「不斉亜鉛」錯体のデザインコンセプトと不斉触媒反応への応用例。     以上のように，本研究では光学的に純粋な状態を安定に保つことができる四面体型｢不斉亜鉛｣ 錯体の合成と不斉触媒反応への応用を世界で初めて達成した。本研究は，金属のみが不斉中心であ る｢不斉金属｣錯体の化学を拓き，医薬品の不斉 合成や光学材料のための新たな物質群と技術を提供すると期待される。 本研究はK. Endo et al ., Nature Communications 11, 6263 (2020). に掲載された。 （2020年12月9日プレスリリース） 理学部ニュース2021年3月号掲載 学部生に伝える研究最前線>     News Press Releases 2024年 2023年 2022年 2021年 News 受賞・表彰 2024年 2023年 2022年 2021年 総長賞・学修奨励賞・研究奨励賞 受賞者一覧 お知らせ Features 理学部ニュース トピックス 2024年 2023年 2022年 2021年 理学エッセイ 理学のタマゴ 理学のススメ 未来へのとびら 理学の研究者図鑑 理学の謎 １+１から∞の理学 学部生に伝える研究最前線 理学の本棚 学生支援室よりみなさんへ・男女共同参画委員会よりみなさんへ 温故知新 英語で伝える科学 理学部見聞録 リガクル YouTubeチャンネル Events 理学部公開講演会 オープンキャンパス 高校生講座 女子中高生イベント 東京大学理学部ホームカミングデイ サイエンスカフェ 臨海実験所 植物園本園・分園 木曽観測所 過去に開催したイベント イベント通知メールの登録 サイエンスギャラリー イメージバンク 全て 建物 人 歴史 設備 教育 研究 物理学専攻 天文学専攻 地球惑星科学専攻 化学専攻 生物化学専攻 生物科学専攻 臨海実験所 植物園 地殻化学実験施設 天文学教育研究センター 数理科学研究科 学務からのお知らせ News Press Releases News 受賞・表彰 お知らせ Features 理学部ニュース リガクル YouTube Events サイエンスギャラリー イメージバンク 理学系について 研究科長からのご挨拶 憲章 組織 機構図・役職 窓口一覧(学内限定) 研究者 共有施設 理学図書館 小柴ホール・共通講義室 歴史 ロゴ 理学部概要・パンフレット 会議資料 教授会議事録 会議資料サイト(学内限定) 研究 最新の研究成果 専攻紹介 附属施設紹介 素粒子物理国際研究センター 研究倫理 入学案内 学部 アドミッションポリシー 学士入学 GSC 学部研究生 学部聴講生 奨学金 大学院 --> 大学院 アドミッションポリシー 修士課程 博士課程 GSGC 外国人特別選考 外国人研究生 大学院研究生 特別聴講学生 奨学金 教育 学部教育 お知らせ 学科紹介 カリキュラム・ディプロマポリシー 教育プログラム 科目ナンバリング 授業評価アンケート 大学院教育 お知らせ 専攻紹介 カリキュラム・ディプロマポリシー 教育プログラム 産学連携プラットフォーム 科目ナンバリング 国際 ダブルディグリープログラム 受入れプログラム 学生の声 UTRIP GSC GSGC その他プログラム 派遣プログラム 学生の声 SVAP UGRASP GRASP その他プログラム 支援 奨学金・経済的支援 就職情報・キャリア支援 キャンパスライフ 保健センター 学生支援室 育児支援室・休養室 ハラスメント相談体制 ダイバーシティ＆インクルージョン 男女共同参画室 バリアフリー支援室 国際支援 留学生 外国人研究者・教員 在学生向け留学情報 研究者の海外派遣情報 グローバル化支援(学内) ETHZとの戦略的パートナーシップ(SPUR) 研究科支援 研究支援総括室 情報システムチーム 技術部 広報室 環境と安全 環境安全管理室 放射線管理室 研究資金 卒業生・修了生 同窓会 各種証明書交付申請のご案内 寄付のご案内 基金紹介 寄付金の活用事例 寄付者からのコメント 社会貢献 --> 社会貢献 公募 アクセス お問い合わせ 撮影・取材について ポリシー サイトマップ facebook twitter YouTube instagram spotify © 2024 東京大学 大学院理学系研究科 広報委員会 ↑